Kate Mosley (Jennifer Aniston) tem 28 anos, mora sozinha e trabalha numa firma de publicidade. Apesar de ter tido a idéia para uma nova campanha, ela é preterida numa promoção por não ser estável o bastante, ser solteira e não ter vínculos fortes com a agência, pois há o perigo dela se relacionar bem com um bom cliente e levar sua conta para outra empresa. Diante deste quadro Darcy O'Neil (Illeana Douglas), uma colega de trabalho, "fabrica" um noivo para ela ao mostrar uma fotografia, que nada mais era que um jovem homem, Nick (Jay Mohr), que filmava um casamento. Isto não é desmentido pela "noiva", mas tudo se complica quando ele se torna herói ao salvar uma criança. Esta situação começa a lhe abrir algumas portas na empresa, mas surge um problema quando seu chefe diz que quer conhecer Nick. Temendo ser desmascarada, Kate pede que ele continue a farsa, mas algo inesperado acontece.
